MacBook(Late 2008)からMacBook Pro Retina 13inchへの移行は、TimeMachineを使うことで比較的手間いらずな感じでできました．
が、すべてが完璧というわけではなく、2点ほどアプリの移行がらみで問題が発生したので、メモをかねて書いておこうと思います．
■ 問題1. Adobeアプリケーションのライセンシングエラー
AdobeのアプリはIllustrator CS4、Dreamweaver CS4、Photoshop Elements 8を使用しています．どのアプリも旧MacBookでライセンスの解除を行っておいたのですが、新MacBookで起動すると「この製品のライセンシングが完了していません」「エラー：150:30」なるメッセージが表示されて起動しませんでした．TimeMachineでのバックアップ時、もしくは復元をしたときにライセンスを管理するファイルが正常にコピーされていないことが原因のようです．
対策としては、
1. 「ライブラリ」フォルダ内の「Preferences」内に「FLEXnet Publisher」というフォルダがあればそれをデスクトップに移動してソフトを起動させる
2. もし「FLEXnet Publisher」がなかったらフォルダを作ってみる
というあたりで解決できるようです．今回は2で解決しました．「ライブラリ」フォルダは隠されている場合もあるので、そういうときはFinderで「Option」キーを押しながらメニューの「移動」をクリックすると表示させることができます．
■ 問題2. Aperture3のシリアルナンバーを起動するたびに聞かれる
Aperture3を起動するとユーザ登録を求められ、とりあえず起動はするものの、画面左上から「Apertureについて」を選択しても使用者名の欄が「未取得」と表示されてしまい、次に起動したときもまたシリアルナンバーを聞かれてしまうという問題．
対策は、いったんAperture3アプリケーションをゴミ箱に捨て、CD-ROMから再インストール、そして起動せずに「ソフトウェア・アップデート」をかけて最新版に更新．これで解決しました．アップデートをかけずに起動するのはライブラリの不整合など問題を引き起こしそうなのでやめておいたほうがよいでしょう．
※ 補足：Ver.3.4.3アップデートで、ライセンス認証済みなのにシリアルナンバーを聞かれる問題を解決したとあるので、この問題はもう解決済みかもしれません．
そのほかは、Microsoft Officeでシリアルナンバーの再入力を求められたくらいで大きな問題は起きていません．アプリをすべて再インストールし、環境設定をやり直すことを考えるとはるかに楽なので、やはりTimeMachineは偉大です．